剧情简介：一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝，一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女，一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万，要金钱、美人还是要老命？重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后？从国内到国外、从白天到黑夜，爱情能否“负富得正”？爱情36计就是一场赌局，怎样得分才不被判出局？情人节这天，一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……
游戏公司经理，成天一副吊儿郎当的公子哥模样，实则是一个勇于挑战、敢于承担的真性情男儿。因公司完不成与方总的业绩对赌协议，毕哥欠下方总一千万，面临被抢夺百年祖宅的危机。为保祖宅，他冒险与金老板签下爱情对赌协议，保证三个月内将其骨灰级宅女的女儿金萌萌嫁出去。
绰号“方大拿”的黑道大哥，方利的父亲。因为觊觎IT屌丝男毕哥家祖屋，设局与他的游戏公司签定业绩对赌协议，使毕哥欠下了一千万的高额债务。随后与毕哥提出一场以爱情为赌注。
方子良的儿子，性格张扬跋扈，不学无术，是典型的纨绔子弟，使作为父亲的方子良很是头疼，每当事情处在关键时刻时，方利总能以一种智商不在线的方式，成功的引起其父的愤怒。
一个视网游如命的“富二代”宅女，却惨遭父亲强行出嫁。毕哥签定的爱情赌约将两人“绑”在一起：3个月内毕必成要闯六关赢1000万，成功地把金萌萌嫁出去。
毕哥的助手。性感漂亮外表妩媚狂野，骨子里却是一个为爱奋不顾身的女生，对毕哥始终一片痴心、不离不弃，直到忍痛割爱。她为了替毕哥濒临倒闭的公司争得一线生机，不惜放下身段“色诱”商业对手方利；随后更在限期出嫁的千万赌局中出谋献策，全力促成了意大利之行。
